La synthèse peptidique se produit souvent en couplant le groupe carboxyle de l’acide aminé reçu à l’extrémité de la chaîne peptidique en croissance. Cette synthèse est l’inverse de la biosynthèse protéique, au cours de laquelle l’extrémité de l’acide aminé est liée à l’extrémité de la chaîne protéique. En raison de la nature de la synthèse des protéines, l’ajout d’acides aminés à la chaîne peptidique se produit de manière précise et cyclique. Et bien que les méthodes de synthèse des peptides présentent des différences critiques, elles suivent la même méthode par étapes pour ajouter des acides aminés à la chaîne peptidique en croissance.
La déprotection peptidique
Parce que les acides aminés ont de nombreux groupes réactifs, la synthèse peptidique doit être effectuée pour éviter les réactions secondaires qui peuvent diminuer la longueur et provoquer la ramification de la chaîne peptidique. Pour permettre la formation de peptides avec des réactions minimales, des groupes chimiques ont été établis qui se lient aux groupes d’acides aminés et bloquent et protègent le groupe fonctionnel des réactions génériques.
Les acides aminés purifiés et séparés utilisés pour synthétiser les peptides ont répondu avec ces groupes protecteurs avant la synthèse, puis les groupes protecteurs sont retirés de l’acide aminé ajouté juste après le couplage pour permettre à l’acide aminé entrant suivant de se lier à la chaîne peptidique en croissance dans la bonne orientation. Une fois la synthese peptidique terminée, tous les groupements restants sont éliminés des peptides bourgeonnants. L’acide aminé est protégé par des groupes appelés groupes protecteurs temporaires car ils sont facilement éliminés pour permettre la formation de peptides. Deux groupes protecteurs communs sont le test-butoxy carbonyle et le 9-fluorénylméthoxycarbonyle, et chaque groupe a des caractéristiques distinctes qui régulent leur utilisation. L’utilisation d’un groupe protecteur C-terminal dépend du type de synthèse peptidique utilisé. Les chaînes latérales d’acides aminés représentent une large gamme de groupes fonctionnels et sont un site de réactivité de chaîne latérale considérable pendant la synthèse peptidique. Pour cette raison, différents groupes protecteurs sont obligatoires, bien qu’ils soient généralement basés sur le groupe benzyle ou tert-butyle.